Liverpool og Barnsley har bare møttes én gang siden Barnsley rykket ned fra Premier League i 1998.
I 2008 så Liverpool ut til å få en gunstig trekning og en fin reise mot kvartfinalen da de fikk hjemmekamp mot Barnsley i FA-cupens femte runde. Etter å ha slått Luton og Havant & Waterlooville i de to foregående rundene, var det ingen røde på Merseyside som kunne klage på nivået på motstanderen i cupen den sesongen.
Rafa Benitez øynet muligheten til å vinne FA-cupen for andre gang og sendte utpå et sterkt mannskap mot Barnsley, men Liverpool sviktet denne februardagen.
Manageren valgte å stole på Charles Itandje som målvakt, og det skulle vise seg å koste dyrt. Reservekeeperen bommet i feltet på den første av bortelagets scoringer, og burde trolig også ha tatt den andre da Barnsley til slutt vant 2-1.
Liverpool, som hadde spillere som Jamie Carragher, Sami Hyypiä, John Arne Riise, Xabi Alonso og Dirk Kuyt med fra start, åpnet best og tok ledelsen da Kuyt fikk god tid til å sikte inne i sekstenmeteren. Etter 32 minutter så alt ut til å gå veien.
Følgende lag spilte for Liverpool:
Itandje - Finnan, Carragher, Hyypiä, Riise - Lucas (Gerrard fra 75), Alonso - Kuyt, Benayoun, Babel (Kewell fra 69) - Crouch.
Barnsley snudde kampen
Men i andre omgang ble det nervøst på Anfield, og spesielt etter at Steve Foster headet inn utlikningen etter 57 minutter.
Et kvarter før slutt byttet Benitez inn Steven Gerrard i et håp om å hale seieren i land, men i stedet var det bortelagets Brian Howard som scoret med en flott avslutning mot slutten av kampen.
– Jeg er veldig, veldig skuffet. Vi hadde sjanser, men keeperen deres gjorde noen fantastiske redninger. Så scoret de i siste minutt, og det kan skje i fotball, sa Benitez etter nederlaget.
Barnsley, som endte sesongen som nummer 18 i Championship, skulle fortsette sitt cupeventyr da de slo ut Chelsea på hjemmebane i kvartfinalen. I semifinalen sa det stopp mot Cardiff - også de fra nivå to.
Portsmouth til topps
For Liverpools del var det en gylden mulighet som glapp da de tapte denne kampen, for FA-cupen i 2008 ble kjent som året der storklubbene falt som fluer. I semifinalen var Portsmouth det eneste Premier League-laget igjen i cupen.
Til slutt var det de som vant, etter å ha slått Cardiff 1-0 i finalen.
2026 har åpnet med at seks Premier League-lag allerede er ute, blant annet med en av tidenes største cupbomber da Crystal Palace tapte mot Macclesfield fra nivå seks.
For Liverpools del trenger vi ikke gå langt tilbake for å finne forrige cupsmell. I fjor tapte Arne Slots gutter 1-0 mot Plymouth, som da lå sist på tabellen i Championship og etter hvert rykket ned.
Barnsley befinner seg nå midt på tabellen i League One, nivå tre, men historien har vist at man aldri skal ta lett på cupkamper uansett hvem som er motstander.
Mandag spiller Liverpool mot Barnsley. Kampen vises på V Sport 1, Viaplay og TV 2 Play og har avspark klokken 20.45.